I sospetti di Ryan diventano sempre più forti via via che passa il tempo. Oliver infatti ha organizzato nuovamente una gita per tutto il gruppo di Marissa a Palm Springs.
A loro si unisce anche un nuovo elemento: Luke, ormai indifeso e docile. A Newport intanto c'è l'ennesima litigata fra Kirsten e Hailey che diventa sempre più infiammata fino ad arrivare al punto più critico con il ritorno di Caleb dalla capitale francese, Parigi.
Sandy propone invece a Jimmy un nuovo affare: partecipare con lui alla ristrutturazione del Light House, un locale di alta classe ormai chiuso. Dopo un primo rifiuto del primo, poichè in carenza di soldi, questo accetta anche grazie alla generosità di Sandy.

Oliver vuole dare prova della sua altolocazione e così invita Marissa, Ryan e tutti i suoi amici al concerto dei Rooney, dichiarando di conoscere perfettamente di persona questi ultimi.
Ryan è però molto dubitante sull'arrivo del nuovo ragazzo ed è molto preoccupato dell'interessamento di questi verso Marissa. Seth si ritrova invece nel problema di dover rivelare a Summer della sua nuova ragazza, Anna, ma tuttavia ne lui ne Anna riescono a dirglielo.

Arriva la fine dell'anno anche a Newport e con il finire dell'anno arriva invece una nuova presenza in casa Cohen: Hailey Nichol, la sorella minore di Kirsten. Ella si rivelerà essere molto diversa dalla sorella, poichè molto più spensierata e con la sola voglia di fare baldoria.
Capodanno è comunque alle porte ma pare che Ryan non abbia molta voglia di festeggiare. Nonostante questo, egli resta intrappolato in un party indetto da Hailey, che finisce per devastare tutta la casa.
Marissa si è intanto recata al party di un suo amico incontrato dallo psicologo, Oliver. Ryan riesce infine a liberarsi dalla festa di Hailey e a correre da Marissa con cui riesce a scambiare, pochi secondi prima dello scoccare della mezzanotte, un tenero bacio.
Summer capisce invece di volere Seth e così lascia la festa. Anna però si è recata da quest'ultimo e scambia alcune effusione, diventando a tutti gli effetti una nuova coppia.

A Newport arriva anche il Natale, tuttavia non a casa Cohen dove vige un'altra e differente tradizione: il Chrismukkah. L'ideatore della cosa è Seth che è entusiasta di parlare della sua idea con Ryan spiegandogli di aver unito le due festività, una cristiana e una ebraica, poichè entrambe nella famiglia.
Marissa cade intanto in un nuovo giro ad alta tensione mentre Sandy riesce finalmente a scoprire come incastrare Caleb, nonostante la moglie debba mettere in pericolo il suo lavoro.