Brooke inizia a capire cosa voglia dire avere una madre responsabile e premurosa. Lucas ed Andy nel frattempo pensano ad un metodo che gliela faccia pagare a Dan.
Lucas si reca nell'uffico del padre e scopre alcuni documenti e un borsone pieno di soldi, ciò gli fa capire che Dan è coinvolto in qualcosa di losco.
Nathan durante il ritorno a casa decide di fermarsi a trovare Taylor. La ragazza cerca più volte di sedurlo ma lui rifiuta capendo che ciò farebbe più male a lui che a sua moglie e perciò se ne va.
Anna riceve la visita della sua ex ragazza e proprio lei le fa venire il coraggio di confessare di essere lesbica ai genitori.
Peyton cerca di aiutare Jake dall'arrivo di Nikki a Tree Hill.