Ryan dimostra problemi di insonnia e decide così di passare la notte a visionare alcuni film di Bolliwood. Kirten è invece impegnata nel trovare uno slogan per l'agenzia di appuntamenti gestita da lei e Julie.
Seth propone "Love is nice" ma arriva Taylor che suggerisce un verso di Shakespeare, per poi recarsi da Ryan facendo capire a tutti di avere preso una cotta.
Nel frattempo Julie cerca di far uscire di casa l'avventura della sera prima ma Kaitlin è sempre vigile. A casa Cohen, Taylor cerca di scoprire le vere intenzioni di Ryan riguardo le ragazze e quando Seth la informa di alcuni suoi problemi di insonnia lei ha in mente un piano.
Che e Summer sono sempre più impegnati nella difesa del mondo di "madre natura" e questa volta si intrufolano in un laboratorio dell'università per cercare di liberare alcuni conigli su cui si svolgeranno esperimenti.
Al tennis club Kaitlin è impegnata in alcune avance al proprio istruttore di tennis ma, quando Julie arriva a prenderela, scopre di avere una rivale.
Nella notte Summer e Che decidono di mettersi all'opera nella loro missione; mentre a casa Cohen Taylor cerca di avvicinarsi a Ryan curandogli l'insonnia.
Nella prima fase Taylor scopre il problema di Ryan. Quest'ultimo ha infatti assorbito l'orario mattutino di sveglia per la ricerca di Volchock mentre ora, che si è costituito, non ha nessuna ragione.
Al golf club, Sandy discute su alcuni affari per il New Match, la compagnia di Julie e Kirsten, invitando l'uomo ad una sera per accordarsi meglio sui benefit.
Alla Brown la missione di Summer e Che non è andata come previsto poichè i loro volti sono stati identificati nella fuga e il preside dell'università gli ha convocati alla sua presenza.
Kailtin cerca sempre di fare colpo sull'istruttore di tennis e Taylor, con la scusa che le persone dormono meglio con un corpo caldo vicino, può passare le notti con Ryan.
Summer decide infine di confessare la sua colpevolezza ma si dice estranea alle accuse di attt illegali durante l'anno. Decide però di non incolpare Che.
Kaitlin e Taylor si danno consigli sui ragazzi e giunta si recano allo Yacht Club. Durante l'intervallo di un ballo Ryan informa Seth l'intanzione di non continuare ad illudere Taylor. Quest'ultima sente la conversazione e cade in lacrime.
Il magnate viene convinto da Kaitlin ad investire su New Match dimostrando alla madre di sapere il significato di "persuasione".
Summer, incolpata da Che riguardo la vicenda, sente la mancanza di Seth e lo chiama per informarlo. Taylor è pronta a rinunciare a Ryan ma Seth la convince a ritentare per avere prova definitiva di un sentimento represso.
Taylor si reca così da Ryan per dargli un the cinese come rimedio infallibile che riuscirà a curare l'insonnia di Ryan.