Sawyer viene messo in pericolo infatti, per evitare che scappi, gli inseriscono un pacemaker. Questo avrà il compito di esplodere se le sue pulsazioni aumenteranno troppo il ritmo, come se stesse fuggendo.
Ben inoltre minaccia l'uomo assicurandogli che se lui parlerà della cosa con Kate, anche lei subirà la stessa operazione.
Kate trova il modo per fuggire dalla gabbia grazie ad un'apertura situata sopra la gabbia ma Sawyer le dice che non la seguirà ma le intima di fuggire.
La ragazza si rifiuta e dice che senza di lui non andrà da nessuna parte e gli ricorda inoltre che si vive insieme, si muore da soli.
Intanto Jack viene chiamato per aiutare Coleen, la donna a cui Sun aveva sparato, ma le condizioni della donna sono veramente critiche. Notiamo anche che Jack, prima di entrare in sala operatoria, aveva dato una veloce occhiata ad alcune radiografie appese.
Danny, disperato per la morte della donna si reca da Sawyer e lo mena finchè domanda a Kate se ami veramente Sawyer, la ragazza risponde di si e Danny decide così di andare via lasciando la vita a Sawyer.
Jack informa Juliet che le radiografie viste in precedenza sono sintomo di un tumore e che la persona che lo ha morirà da qui a breve se non operato.
Ben nel frattempo preleva Sawyer dalla gabbia e lo porta con se per una passeggiata. I due raggiungono una collinetta e qui Sawyer viene messo di fronte una dura realtà: le isole sono in realtà due e loro si trovano su di un altra.
Ben lo porta a sapere questo per convincerlo che scappare è inutile ed inoltre gli dice che il pacemaker. Nel frattempo Desmond costruisce uno strano ricevitore.
I flashback di Sawyer ci mostrano parte del suo passato. Il tutto è ambientato in prigione e sulla sua conoscenza con un nuovo detenuto, Munson, che ha rubato 10 milioni di dollari.
Sawyer inizia così a conquistarsi la fiducia dell'uomo e una volta scoperto il luogo del nascondiglio dei 10 milioni decide di trasferire i soldi sul conto della figlia ma anonimamente in modo che lei non lo sappia.