Jack fa sapere che l'operazione a Ben non riprenderà fin che Kate e Sawyer non saranno fuggiti dall'isola.
Kate è ancora al walkie-talkie con Jack e liberato Sawyer fuggono. Juliet intanto ordina ad uno degli assistenti di andare a riprendere i due fuggitivi e informa Jack che non si trovano sulla stessa isola in cui si trova il suo gruppo.
A questo punto Jack rivela a Tom che la donna gli aveva chiesto di uccidere Ben. Kate e Sawyer chiamano Jack una volta arrivati alla spiaggia domandandogli dove poter trovare una barca. Nello stesso momento arriva sulla scena Pickett e gli altri.
I due scappano così nella foresta e quì sono aiutati da Alex a nascondarsi dagli Altri in una botola segreta.
Ben nel frattempo si sveglia e chiede d poter parlare in privato con Juliet, che dopo questa chiaccherata decide di aiutare i due fuggiaschi a scappare.
Nel frattempo Alex propone ai due di aiutarli a patto che lei venga aiutata a liberare il proprio ragazzo di nome Karl. Quest'ultimo si trova in un bunker costretto a vedere un filmato legato ad una sedia.
In seguito alla liberazione del ragazzo Kate, Sawyer, Alex e Karl si dirigono verso la barca. Pickett arriva nel frattempo al bunker dove arriva anche Juliet dicendogli di rinunciare ai due.
Pickett però non sembra intenzinato a lascarli fuggire e così continua la caccia. Nella sala operatoria l'operazione ha di nuovo inizio. Alla spiaggia Kate e Sawyer stanno per partire ma arriva Pickett il quale viene però ucciso da Juliet che ordina a Kate di chiamare Jack.
Al walkie-talkie Jack chiede a Kate di raccontargli della storia che aveva sentito da lui il primo giorno e prega Kate di non ritornare più indiero per salvarlo.
Dopo la chiamata i due partono con a bordo anche il ragazzo di Alex. Quando Juliet torna nella sala operatoria, Jack le chiede che cosa le abbia detto Ben, lei risponde che le ha promesso di lasciarla tornare a casa se l'avesse salvato.
I flashback riguardano Juliet la quale lavorava in proprio per alcuni esperimenti riguardanti la fertilità. La donna era anche sposata con un uomo di nome Edmund Burke.
La cavia per gli esperimenti era la sorella la quale riesce a rimanere incinta nonostante non fosse fertile. Dopo alcuni giorni viene contattata dalla Mittelos Bioscience da parte di un uomo di nome Richard Alpert.
Quest'ultimo chiede alla donna di continuare i suoi esperimenti alla sede a Portland. Inizialmente rifiuta ma poi decide di accettare quando il marito muore investito da un autobus.