Hurley e Charlie si trovano nella tenda di Sawyer per frugare, finchè arriva Desmond che chiede ai due di poterlo seguire.
Arrivano nella giungla e scoprono da John e Sayid che Eko è morto. Locke sta spigando le condizioni della sua morte ma proprio in questo momento Desmond inizia a correre verso la spiaggia tuffandosi in mare.
Locke si accorge che a parecchi metri dalla riva c'è una donna che sta affogando. Desmond riesce a raggiungere la donna e a portarla in salvo: è Claire ed è ancora viva.
Charlie non si spiega come abbia fatto l'uomo a sapere di Claire e così decide di farlo ubriacare con l'aiuto di Hurley e cercare di scoprire il mistero.
Il ragazzo decide allora di domandare a Desmond come abbia fatto e lui risponde semplicemente di aver sentito gridare aiuto. Charlie insiste e lo chiama codardo, ma Desmond di punto in bianco gli salta addosso cercando di strangolarlo.
Da qui inizia un lungo flashback che parte dal giorno del cielo viola, quando Desmond ha girato la chiave durante il "collasso di sistema".
Subito dopo vediamo Desmond disteso per terra ricoperto di macchie rosse poichè scopriamo che era caduto da una scala mentre riverniciava l'appartamento.
Il giorno seguente Desmond viene chiamato da Charles Widmore per un colloquio ma mentre si reca per l'appuntamento, ha una serie di dejà vù.
Durante il colloquio Desmond approfitta della situazione per domandare la mano della figlia all'uomo. Per tutta risposta riceve un secco no e l'umo aggiunge che non sarà mai un grande uomo.
Uscito dall'edificio getta la cravatta per terra e nota un ragazzo che suonava per la strada in cerca di qualche spicciolo. Il ragazzo è Charlie e quando Desmond gli dice di averlo già visto lui lo prende per pazzo.
La sera esce in un bar con un amico e gli confessa di pensare di provenire dal futuro. Successivamente dal jukebox parte la canzone "Make your own kind of music" e Desmond ricorda che questo lo aveva previsto.
Decide così di svelare all'amico che cosa succederà nel bar ma ciò che predice non succede.
Il giorno seguente decide di andare a prendere un anello per Penny ma la proprietaria del negozio gli dice che non deve comprare un anello.
La donna infatti gli rivela il destino che gli toccherà. Lui decide però di non crederle e così compra l'anello e se ne va.
Il giorno successivo Desmond scatta la foto che porta sempre con sè e poi lascia Penny. La sera ritorna al pub e tutto ciò che aveva predetto la sera con l'amico si avvera. Inoltre un uomo che entra con una mazza colpisce accidentalmente Desmond.
Il flashback si conclude con Desmond che si accorge che la botola non c'è più.
La scena ritorna all'isola e Charlie si libera da Desmond portandolo nella tenda. Desmond dice a Charlie che la volta del palo e del salvataggio di Claire erano tutte mosse per salvare lui.
Desmond gli rivela infatti che Charlie sarebbe infatti morto colpito da un fulmine e siccome ciò non è successo sarebbe dovuto morire annegato mentre salvava Claire.
Charlie è dunque destinato a morire.