I tre fuggitivi sono ancora in viaggio sulla loro barca quando Kate informa Sawyer di voler tornare indietro per salvare Jack. Lui le dice che non può e la convince a tornare sull'altra isola.
Jack viene rinchuso nella gabbia in cui si trovava precedentemente Saywer e Juliet, finita nei guai per l'omicidio di Pickett, viene rinchiusa nell'aquario in cui si trovava Jack.
L'episodio introduce un nuovo personaggio: Isabel, lo "sceriffo" degli Altri. La donna sembra inoltre conoscere il significato dei tatuaggi che Jack ha.
Kate, Sawyer e Karl arrivano a destinazione e quest'ultimo viene liberato da Sawyer. Nel frattempo Alex si reca da Jack e chiede che lui visiti Ben.
Jack vuole però che in cambio Juliet, condannata a morte per Pickett, venga salvata. Gli Altri decidono di accettare la proposta ma nonostante tutto le fanno sulla schiena un misterioso marchio.
A fine episodio gli Altri decidono che questo l'isola non è più un posto sicuro e così si mettono in viaggio verso una nuova destinazione.
I flashback riguardano Jack il quale si trova in Tailandia dove incontra una donna di nome Achara. I due trascorrono molto tempo in compagnia ma la donna rinuncia sempre a parlare del suo passato.
Una sera Jack decide di seguirla e scopre che la donna lavora come tatuatrice in un locale. Jack entra e chiede ad Achara di disegnare ciò che lui è veramente.
La donna rinuncia a fare questi tatuaggi poichè se li farà ci saranno conseguenze. Nonostante gli avvertimenti il dottore la costringe a svolgere questi disegni.
Il giorno dopo Jack subisce le violenze del fratello di Achara e dei suoi amici.