Charlie sta attraversando, assieme ad Hurley e Desmond, la giungla quando la situazione diviene tragica poichè una trappola viene attivata e una freccia viene lanciata proprio alla gola di Charlie.
Il tutto si rivela essere fortunatamente solo una visione ed assieme a questa vediamo altri spezzoni di premonizioni di Desmond. Tra queste c'è anche una riguardante Penny.
Finito tutto Desmond si reca da Hurley per parlare di ciò che ha visto. In seguito si recano da Jack per prendere il kit medico, intenzionati ad andare nella giungla. Hurley ferma l'uomo e dice di volere maggiori spiegazioni.
Desmond decide allora di raccontargli delle visioni e di aver deciso che queste accadano, senza però rivelargli che cosa abbia visto.
Sawyer va da Kate e le chiede se le abbia detto di ciò che è successo ricevendo come risposta che Jack lo sa già nonostante lei non abbia parlato.
Nel frattempo Hurley e Desmond cercano di convincere Jin e Charlie a seguirli nella giungla, ricevendo risposte positive. Le visioni seguono il loro corso e mentre tornano alla spiaggia Jin inciampa in un cavo ed Huley lo solleva proprio come Desmond aveva predetto.
Arriva la sera e Desmond e gli altri si accampano. Jack e Kate nel frattempo fanno una chiaccherata e una volta conclusasi Jack va a cenare con Juliet. Kate presa dalla gelosia si reca da Sawyer abbracciandolo.
Desmond e gli altri nel frattempo passano al serata a parlare interrotti dal rumore di un elicottero che dopo alcuni secondi cade in acqua. Jin si accorge che qualcosa è caduto nella giungla e propone di andare a vedere ma siccome è notte gli altri rifiutano e decidono di partire l'indomani.
La mattina seguente Sawyer e Jack si sfidano a ping-pong e Sawyer scopre di poter battere Jack almeno in questo passatempo. Durante la sfida parlano della sera precedente riguardo Kate poichè Sawyer ha capito che quest'ultima è gelosa di lui.
Il gruppo di ricerca si mette in marcia e trovano nella giungla un libro e un telefono satellitare scarico. Sawyer regala a Kate una casetta musicale e decide di parlare e chiarire l'avvenimento della sera precedente.
Desmond e il gruppo continuano il loro viaggio e la scena di Charlie e della trappola si ripete, Desmond è combattuto poichè pensa che se non salverà la vita di Charlie potrà rivedere Penny come nella premonizione, tuttavia decide di salvarlo.
Charlie riesce a schivare la freccia e Desmond proseguendo nel viaggio dice a Charlie che sarà continuamente a rischio di vita a che forse Dio lo sta sottoponendo ad un sacrificio.
Nel frattempo Jin ed Hurley scoprono un paracudute con una persona impigliata nei rami. La liberano e le tolgono il casco. Desmond è ancora convinto che la donna sia Penny, ma una volta tolto il casco trovano una donna che conosce Desmond.
I flashback dell'episodio riguardano Desmond, il quale si scopre essere un monaco. Sta per etichettare il vino prodotto da loro quando arriva un altro monaco e i due discutono sul nome.
Desmond si scopre avere ricevuto la vocazione in seguito ad una sbornia ed essere caduto per strada. Un monaco lo ha aiutato e da lì Desmond ha deciso di seguirlo.
Successivamente il monaco della vocazione dice a Desmond che l'essere quello che è ora non è la strada giusta e che lui è destinato ad un piano più grande e decide così di liberarlo dal titolo di monaco.
Desmond sta per partire ma viene fermato dal monaco che gli chiede il favore di aiutarlo a caricare il vino sull'auto per una consegna.
Scopriamo che l'auto è di Penny e avviene il primo incontro tra i due. Desmond le spiega la situazione e Penny pensa che sia vero che è destinato a ciò che le ha detto il monaco poichè se non fosse vero non si sarebbero mai incontrati
La donna gli offre un passaggio ma Desmond rifiuta affermando che non va in macchina con sconosciuti. La donna le risponde di chiamarsi Penelope.