T-Bag, per evitare di farsi prendere dalla polizia prende la dura decisione di staccarsi la mano.
Michael si reca ad un ngozio di pesca per prendere un GPS e alcune fiale di olio da pesca e non avendo soldi sufficienti per acquistare la merca decide di rubarla spintonando il vecchio proprietario.
Successivamente al furto ha dei rimorsi di coscienza ed inizia a pensare a tutte le azioni negative che sono successe in seguito al suo arresto e decide così di andare in chiesa per confessarsi.
Intanto Sara viene portata da Kellerman presso un motel e viene così legata ad una sedia. L'agente incomincia a farle domande sul padre e cosa le abbia consegnato ma Sara decide di non consegnargli la chiave nonostante le continue torture.
L'uomo di Bill Kim incomcia ad uccidere gli uomoni di Burrows e si dirige così verso la stanza dove si trovano Lincoln e gli altri. Quest'ultimo si accorge però che qualcosa non va e una volta visto l'uomo inizia a malmenarlo. I due sono alla pari e sono l'intervento di Jane riesce a salvare Lincoln.
Michael riesce a farsi dare un passaggio arrivando a sole 70 miglia dal confine messicano. In seguito si reca al luogo chiamato col nome "Bolshoi Booze" che, letto al contrario, indica dei numeri per le coordinate.
Mahone riceve nel frattempo la visita di Bill Kim il quale si dice per niente soddisfatto del suo operato, ma decide comunque di dargli un ulteriore possibilità.
Lincoln e Aldo decidono di incontrarsi con Michael ed LJ viene lasciato a Jane nonostante la grande amarezza del padre, che gli promette che si rivedranno molto presto.
Michael arriva in un punto nel deserto dove arrivano dei contrabbandieri messicani: Michael si è infatti accordato per consegnarli della nitroglicerina in cambio di un volo per Panama.
Bellick viene curato e alle domande del detective le risponde di essere stato aggredito da un uomo di colore. Gaery è invece nella suite di un hotel con tre prostitute.
Michael finisce invece nei guai poichè gli uomini si accorgono di essere stati fregati con della semplice acqua zuccherata. Stanno così per uccidere Michael ma giunge sul luogo Sucre che ribalta la situazione.
Kellerman continua la sua tortura ma Sara continua a tacere. Gaery nel frattempo riceve una visita: è T-Bag che aveva piazzato uno strumento per rilevare la posizione dei soldi.
Michael decide di liberare l'uomo, che sta perdendo molto sangue, ricevendo così l'informazione per l'aereo. Nel frattempo, Bellick esce dall'ospedale e viene a sapere che Gaery è morto, probabilmente a causa di T-Bag.
Mahone scopre che cosa significhi il nome "Bolshoi Booze" grazie ad un'intuizione e giunge così al luogo. Michael e Sucre si recano all'appuntameto con Lincoln e così Michael può finalmente vedere il padre Aldo: Michael dice però di averlo già visto.
Kellerman riceve l'ordine di uccidere Sara.