Karl prende la barca usata precedentemente con Kate e Sawyer e comincia a remare.
Nel frattempo i losties seguono Jack per una metà sconosciuta e durante il viaggio Desmond ha alcune visioni ma, alla domanda di Charlie, nega. Arrivati a destinazione Jack chiama la Rousseau. La donna ha escogitato un modo per combattere gli Altri con la dinamite.
Successivamente i losties tornano sulla spiaggia e Charlie parla con Naomi. La ragazza rivela a Charlie che nel mondo, dopo la sua morte con la caduta dell'aereo, è stato pubblicato un nuovo cd dei Drive Shaft dal titolo "Greatest Hits".
Juliet e gli altri preparano nel frattempo la dinamite nelle tende per l'attacco agli Altri. Sayid pensa inoltre che riuscendo a cancellare il segnale della Rousseau il cellulare potrebbe inviare una chiamata. L'iracheno viene a sapere inoltre che le comunicazioni sono bloccate inoltre da un'altra stazione chiamata "The Looking Glass" (Lo Specchio). La locazione della nuova stazione non è però come tutte le altre; essa si trova infatti sott'acqua in un punto indefinito del mare.
Charlie cerca intanto di rassicurare Claire sulla situazione. Desmond si reca da Charlie e decide di svelargli ciò che ha visto nelle visioni. Aaron e Claire si trovavano su un elicottero che venivano portati via. Il prezzo di ciò sarà però molto alto: la vita di Charlie. Quest'ultimo chiede come morirà e Desmond gli fa sapere che si immergerà in una botola, premerà un pulsante e affogherà. charlie si reca così da Sayid per informarlo della decisione di andare nella "Looking Glass". Jack però rifiuta la proposta.
Sulla spiaggia arriva Karl, il ragazzo si è recato da loro per informarli, su richiesta di Alex, dell'arrivo entro sera degli Altri. Jack cambia così idea decidendo che va attuato in fretta il piano. Charlie viene così incaricato per liberare il segnale della stazione Specchio e con lui Desmond.
In seguito Charlie va da Claire ed Aaron per salutarli, non a conoscenza che ciò non sarà un "arrivederci" ma un "addio". Nel frattempo Bernard da prova di essere molto abile con il fucile e viene così inserito nel gruppo addetto a far saltare alla dinamite.
Hurley raggiunge Desmond e Charlie alla barca pregando di poter andare con loro. Charlie è costretto ad offenderlo per mandarlo via e lo abbraccia poichè sarà l'ultima volta che lo vedrà.
Charlie consegna a Desmond una lettera per Claire su cui sono scritti i suoi migliori momenti della vita. Il primo tra questi è l'incontro con Claire.
Una volta arrivati alla stazione, seguendo il cavo che sbucava dalla spiaggia, Desmond decide di andare al posto suo, ma Charlie lo colpisce facendolo svenire. Quest'ultimo si tuffa arrivando alla stazione. Essa non è però vuota e due donne armate corrono verso Charlie.
I flashback ci mostra la "Greatest Hits" della vita di Charlie. Il quinto momento più bello è stato quando il suo gruppo ha bucato per una strada di campagna e hanno sentito per la prima volta una loro canzone alla radio.
Si va a scalare ed il quarto momento è Charlie assieme al padre in una piscina dove quest'ultimo cerca di far imparare al figlio a nuotare. Il terzo momento Charlie riceve dal fratello l'anello con incise le lettere "DS", che spetta solo ai primogeniti della famiglia.
Il secondo momento è quando Charlie, accortosi di una donna in cerca di aiuto, salva una donna da una rapina in un vicolo, la quale lo definisce un eroe e che nessuno dovrà mai dire il contrario.
In cima alla lista dei momenti migliori Charlie è in compagnia di Claire, la notte dell'incidente aereo, rassicurandola.