Charlie continua nel suo tentativo di disontissicazione, aiutato da Locke, ma durante una fase di depressione e nervosismo ha un litigio con Jack e nella grotta avviene un cedimento che fa si che quest'ultima rimanga vittima di ciò.
La situazione diventa veramente difficile per la vita di Jack che si spera sia ancora in vita. Michael e altri, avvertiti, giungono alle caverne per aiutare a scavare.
Michael si scopre essere un ingegnere edile e così si propone per dirigere i lavori e ad evitare che altre pareti crollino. Dopo qualche tempo il gruppo riesce ad aprire un pertugio e Charlie, in colpa per Jack, decide di entrare e andare a cercare il dottore.
Mentre Charlie si addentra nel cunicolo e nei meandri della grotta scopriamo, tramite un flashback, il passato dell'uomo da rockstar il quale lo portò poi ad essere un tossicodipendente. Charlie riesce a trovare Jack e grazie ad una falena, la quale si dirige verso la più vicina via d'uscita, riesce a fuggire, seguendola.
Charlie viene considerato come un eroe e grazie all'amore ricevuto dai compagni decide di liberarsi della droga e ricevere la chitarra da Locke.
Nel frattempo Sayid, Kate e Sawyer, si sono diretti nella giungla in cerca di triangolare il segnale. Tuttavia al momento di inviare il segnale di trasmissione Sayid viene colpito alla testa da una figura misteriosa.