Hurley inizia ad interessarsi sempre maggiormente alla conoscenza della francese Danielle Rousseau in seguito alla lettura di alcuni numeri sui documenti e mappe della donna.
L'uomo incomincia così a pressare Sayid riguardo la richiesta di fargli incontrare la donna. Si decide così di organizzare una spedizione che porti il gruppo dalla donna.
La squadra, composta da Charlie, Hurley, Sayid e Jack, parte per la spiaggia. Hurley, durante il viaggio, ricorda il suo passato e scopriamo che l'uomo ha vinto alla lotteria diventando ricchissimo. I numeri che aveva giocato erano proprio: 4 8 15 16 23 42 e dopo la vincita, Hurley non ha fatto altro che essere vittima di eterne sfortune.
Hurley ricorda inoltre di essersi recato in un istituto di igiene mentale dove ha incontrato la persona da cui ha sentito i numeri, ripetuti in continuazione.
Si scopre anche che questi numeri erano la serie che la squadra di ricerca di Danielle stava cercando. Locke, nel frattempo, costruisce una culla per l'imminente bambino di Claire.
Hurley decide di confidare a Charlie della sua vincita milionaria, nonostante questo non gli creda minimamente.