Seth comprende che continuare a cercare di provarci con Summer farà solamente allontanare la ragazza e potrebbe portarla ad un punto che non gli parlerebbe più. Decide così di lasciare da parte Summer e seguire l'idea di Ryan di trovare nuove ragazze.
I due di mettono così daccordo per trovare ad entrambi nuovi appuntamenti. Ryan, a scuola, si dirige verso Lindsey proponendole un appuntamento con Seth; quest'ultimo invece, al Bait Shop, si reca da Alex per chiederle un appuntamento fra lei e Ryan.
Arriva così la sera dell'uscita: un totale disastro. Quando le coppie si vengono infatti a formare entrambi si accorgono di essere incompatibili con le ragazze incontrate. Tuttavia sembra proprio che a ruoli invertiti la cosa potrebbe funzionare o almeno non creare una situazione così imbarazzante.
Nel frattempo, Kirsten si vede essere molto preoccupata per la sorte della società del padre poichè teme che, essendo la società sotto il controllo di Julie, la madre di Marissa farà solo peggiorare le cose. Julie però ha sempre degli assi della manica.
Marissa intanto si accorge che Ryan si trova essere sempre più vicino alla nuova arrivata alla Harbor School e così prende la decisione di tornare fra le braccia del suo giardiniere, D.J.