Arriva un'importante data per la fantastica coppia Kirsten e Sandy: il loro ventesimo anno di matrimonio. Tuttavia quest'ultimo sembra essersene dimenticato.
Sandy, allora, cercando di non fare una figuraccia, organizza un viaggio per loro due ma entrambi si rendono conto di aver scelto un momento poco opportuno per partire, vista la situazione dei loro figli riguardo alla continuità nell'infrangere le regole della società.
Seth continua intanto ad evitare il rispetto della punizione datagli e così Sandy si reca da Alex per cercare di convincerla a frenare la relazione che ha con il figlio. Kirsten invece, a casa, va da Ryan n ella casetta scoprendolo abbracciato a Lindsey durante lo scmabio di un bacio. Questo fatto sconvolge abbastanza la donna che non riesce ad accettare il fatto che suo figlio possa uscire con sua "sorella".
Sandy riesce comunque a risollevare il morale delal moglie, grazie soprattutto alle persone a lui vicine. Summer ha invece alcuni problemi a relazionarsi con la famiglia del suo attuale ragazzo, Zach. Julie intanto, proponendo a D.J. una certa somma di denaro, riesce ad allontanare quest'ultimo da Marissa.