Il mistero che annebbia il patrimonio ossia l'eredità di Caleb sta per venire alla luce. Jimmy è molto felice di questa cosa poichè spera che grazie alla grande sommma di denaro lasciata dal vecchio a Julie, riuscirà a salvarsi e a risolvere i suoi nuovi guai finanziari per poi trasferirsi via da Newport con Julie. Alla lettura dell'eredità si reca anche Kirsten che trova finalemente il coraggio di allontanarsi dall'amica Charlotte.
Una volta riuniti tutti, una sorprendente novità sconvolge i presenti: l'eredità di Caleb non ci sarà poichè Nichol, prima di morire, era in realtà in bancarotta. Jimmy e Julie ovviamente ne restano colpiti quanto sconvolti mentre Kirsten, non preoccupata dalla cosa e quasi consapevole, è maggiormente preoccupata dalla lettera lasciatale dal padre poichè intimorita dal fatto che sopra di essa potrebbero esserci scritte solamente parole di odio e disprezzo.
Nel frattempo Ryan è sempre più preoccupato dal fatto che Marissa potrebbe decidere di lasciare Newport per seguire la madre Julie e il padre Jimmy, mentre Seth e Summer vengono iscritti dal garante della disciplina Hess alle attività teatrali della scuola. Tuttavia i due ne approfittano per sfruttare la sceneggiatura e creare un'ultima serata romantica fra Marissa e Ryan.
Jimmy intanto, dopo aver saputo della notizia di mancata eredità, medita l'idea di fuggire ma viene fermato da un suo creditore che lo pesta a sangue visto il mancato pagamento del debito.