Ryan comincia il suo primo anno scolastico alla Harbor School, che parte decisamente male tra le difficoltà scolastiche e l'ulteriore presenza di Marissa e Luke.
Summer comincia invece a sbilanciarsi e a dimostrare un vero e sincero interesse per Seth con l'arrivo di Anna Stern, ragazza proveniente da Pittsburgh, la quale diventa molto amica di quest'ultimo.
Nel frattempo la famiglia Cohen deve attraversare un duro momento della loro storia e soprattutto Sandy e Kirsten. Lo studio legale dove lavora quest'ultima ha citato infatti in giudizio la società sotto il controllo di Caleb Nichol.